Columnas
Cuando éramos niños, tuvimos que aprender a distinguir entre mano o pie derecho e izquierdo. Aprendimos que las manos y los pies (“quirales”) eran imágenes especulares no superponibles (“enantiómeros”) y también a poner el guante o el zapato en la mano o pie correctos. A una edad temprana aprendimos a distinguir el olor de las naranjas del de los limones, sin saber que ambos olores se corresponden con la “versión zurda y diestra” (dos formas enantiómeras) en que puede existir la molécula del limoneno (el (R)-(+)limoneno y el (S)-(-)limoneno), ni que esa distinción entre ambas formas estaba asociada a la existencia en nuestros receptores nasales de moléculas (“quirales”) capaces de reconocer esa diferencia de propiedades organolépticas, ni que esa diferencia estaba exclusivamente ligada a la estructura tridimensional (“estereoquímica”) de esas moléculas.
Siendo, por tanto, obvio que la estructura tridimensional de las moléculas puede tener importantes consecuencias que no sólo pueden afectar a sus propiedades físicas, sino, también, a sus propiedades biológicas o a su eficacia como fármacos, y que cualquier compuesto orgánico es preparado a través de una secuencia de reacciones, no sorprende que cuando se aborde el proceso de síntesis de una molécula quiral para ser usada en farmacia, agricultura, perfumería, etc., la estereoquímica con que transcurren cada una de las etapas de ese proceso sea un aspecto clave, especialmente si consideramos que, habitualmente, será necesario obtener, de forma selectiva, el estereoisómero (isómero espacial) que exhiba la propiedad buscada.
Esta necesidad ha suscitado, a lo largo de las últimas décadas, un gran esfuerzo investigador orientado a conseguir nuevas metodologías sintéticas que permitan la construcción estereoselectiva de moléculas orgánicas “quirales”, habiendo sido clave el empleo de catalizadores metálicos “quirales” y de biocatalizadores. De hecho, ya en 2001, Knowles, Noyori y Sharpless, trabajando en este campo de “síntesis asimétrica”, recibieron el premio Nobel por desarrollar reacciones enantioméricamente selectivas utilizando catalizadores metálicos. Sin embargo, a partir del año 2000, y de la mano de los profesores Benjamin List y David MacMillan, empezó a emerger una alternativa cuyo desarrollo ha constituido un hito dentro de esta misma área: la denominada “organocatálisis asimétrica”, que utiliza pequeñas moléculas orgánicas quirales para catalizar reacciones de modo estereoselectivo. Este concepto de catálisis, que se ha convertido en una herramienta fundamental en síntesis orgánica para la preparación de compuestos enantiopuros, es “tan sencillo como ingenioso”, según el presidente del comité que otorgó, la pasada semana, el Premio Nobel de Química 2021 a estos investigadores.