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Hijo de inmigrantes judíos alemanes, Flexner nació en Louisville, Kentucky, en 1866, en el seno de una familia que daba un gran valor a la educación. De madre costurera y padre comerciante de sombreros, era el sexto de nueve hermanos. La gran crisis financiera mundial de 1873 impidió que todos los hijos tuvieran estudios universitarios. No obstante, Abraham contó con la ayuda de su hermano mayor, Jacob, que era dueño de su propia farmacia y, en la Universidad John Hopkins logró graduarse en Lenguas Clásicas.
No pudo obtener una beca para continuar el posgrado, por lo que, en el otoño de 1890, fundó una especie de academia experimental, en Louisville, para enseñar latín y griego, y que dirigió durante quince años. Esta vivencia sirvió a Flexner como laboratorio para poner en práctica sus teorías de la educación: no tenía ningún plan de estudios oficial, ni grados formales, ni un sistema de exámenes, y ni siquiera existía un registro de rendimiento de los estudiantes.
Con el éxito económico de su esposa como dramaturga en Broadway, en 1905 Flexner cerró su escuela e hizo un máster en psicología en la universidad de Harvard, completando sus estudios en las universidades de Heidelberg y Berlín. El sistema educativo alemán le causó un profundo efecto. Así, en 1908, Flexner escribió “El Colegio Americano”, un examen crítico de las deficiencias de la educación superior en Estados Unidos. Entonces, por invitación de Henry Smith Pritchett, presidente de la nueva Fundación Carnegie para el Progreso de la Enseñanza, realizó el informe de la educación médica en los Estados Unidos y Canadá en 1910. De las 155 escuelas de medicina en los Estados Unidos y Canadá que visitó, Flexner recomendó el cierre de 120, basado en la falta de normas y la incapacidad para cumplir con los protocolos de la ciencia convencional y dio forma al futuro de la educación médica en norteamérica.
Por su reputación en el rigor de sus trabajos, en 1913 fue nombrado miembro de la Junta General de Educación de la Fundación Rockefeller, además de consultor de la Fundación Carnegie para el Progreso de la Enseñanza. En 1921, Flexner preparó una nota para la Junta, «La utilidad del conocimiento inútil», publicado en la revista de Harper en octubre de 1939, que más tarde fue el marco para establecer las bases de apoyo a instituciones tales como el Institute for Advance Study.